Halaman
Senyawa AromatikDetergen, insektisida, bahan pengawet, zat warna, dan obat-obatan,merupakan contoh bahan yang mengandung benzena. Benzena disebutsebagai zat pemula. Benzena juga sangat berguna sebagai pelarut molekulorganik karena bersifat nonpolar. Benzena diproduksi melaluipembentukan katalitik fraksi C6–C8 minyak mentah.Benzena dan turunannya tergolong senyawa karbon aromatik denganikatan rangkap dalam cincin memiliki sifat-sifat tertentu yang berbedadengan sifat-sifat senyawa karbon ikatan rangkap atau senyawa karbonsiklik. Mengapa benzena dan turunannya disebut senyawa aromatik?Istilah aromatik pada mulanya diterapkan terhadap senyawa yang berbauharum (rasa manis). Sekarang senyawa tersebut digolongkan sebagaisenyawa benzena dan turunannya.Apa saja senyawa turunan benzena itu? Bagaimanakah struktur, sifat,dan kegunaan benzena dan turunannya? Anda akan mengetahuinyasetelah mempelajari bab ini.A. Strukturdan KereaktifanSenyawa Benzenadan TurunannyaB. Kegunaan SenyawaBenzenadan TurunannyaC. Senyawa Polisiklikdan Heterosiklikmendeskripsikan stuktur, cara penulisan, tata nama, sifat, dan kegunaan benzenadan turunannya.Setelah mempelajari bab ini, Anda harus mampu:memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya, danmakromolekul.Hasil yang harus Anda capai:195Aspirin atau asam–2–etanoiloksibenzena karboksilat adalah salah satu turunan benzena(senyawa aromatik).Sumber:news.harvard.eduBab7
196Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIA.Struktur dan Kereaktifan SenyawaBenzena dan TurunannyaSenyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday padatahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumusmolekul C6H6 sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatanrangkap yang lebih banyak daripada alkena.1.Struktur dan Sifat BenzenaIkatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap padaalkena. Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi,sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapibenzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:Reaksi adisi: C2H4 + Cl2⎯⎯→C2H4Cl2Reaksi substitusi: C6H6 + Cl2⎯⎯→C6H5Cl + HClMenurutFriedrich August Kekule, keenam atom karbon padabenzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengansudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatanrangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).HHHHHHAnalisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwapanjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm.Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjangikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon padamolekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal.Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule.Berdasarkan hasil analisis sinar-X maka diusulkan bahwa ikatan rangkappada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkandapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan resonansi.Untuk menggambarkan ikatan rangkap dua yang terdelokalisasi padamolekul benzena dinyatakan dengan bentuk lingkaran, sepertiditunjukkan berikut ini.SekilasKimia1.Apakah perbedaan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh dengan hidrokarbonalifatik tak jenuh? Jelaskan pengaruhnya terhadap sifat fisik dan kimianya.2.Menurut Anda apakah ikatan rangkap dalam senyawa karbon alifatik samaatau berbeda dengan ikatan rangkap dalam senyawa aromatik benzena?Jelaskan menurut pemahamanmu.Tes Kompetensi AwalIlmuwan ini sudah sejak lamamencoba mengungkapkanbagaimana enam atom karbonmolekulbenzena berikatan denganenam atom hidrogen. Diamenemukan pemecahannya ketikasedang tidur dan bermimpitentang barisan atom-atom karbondan hidrogen membentuk cincin,seperti seekor ular yang menelanekornya sendiri.Friedrich Kekule(1829–1896)Sumber: wikipedia.org
197Senyawa AromatikTeori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukarmengalami reaksi adisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalambenzena terdelokalisasi dan membentuk cincin yang kuat terhadap reaksikimia sehingga tidak mudah diganggu.Pada suhu kamar, benzena berwujud cair dengan bau yang khas, tidakberwarna, bersifat racun, dan mudah terbakar (Gambar 7.2). Titik didihbenzena 80°C dan titik bekunya 5,5°C. Lihat tabel berikut.Benzena paling banyak digunakan sebagai pelarut senyawa karbonyang bersifat nonpolar dan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawaturunan benzena. Semua senyawa karbon yang mengandung cincinbenzena digolongkan sebagai turunan benzena. Reaksi umum benzenaadalah reaksi substitusi, yaitu penggantian atom H oleh gugus lain tanpamengganggu cincin karbonnya. Contoh:+ Cl23FeCl⎯⎯⎯→Cl + HClBenzenaKlorobenzena2.Tata Nama Senyawa BenzenaSemua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkansebagai senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunanbenzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum (trivial)dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran.Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikatsubstituen diberi nomor terkecil.Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama sepertipada senyawa alifatik, sebagai gugus induknya adalah benzena. Contoh:BenzenaNaftalenaAntrasenaMetilbenzenaStirenao–dimetilbenzenam–dimetilbenzenap–dimetilbenzenaNamaTitik Beku (°C)5,581216– 95– 31– 25– 4813Titik Didih (°C)80218342111145144139138Gambar 7.2Benzena merupakan cairan tidakberwarna dan mudah terbakar.Tabel 7.1Titik Beku dan Titik Didih dari Molekul BenzenaSumber: Sougou KagashiSumber:Chemistry: The Central Science, 2000Gambar 7.1Molekul benzenaKata Kunci•Reaksi adisi•Ikatan rangkap konjugasi•Terlokalisasi•Terdekokalisasi•Resonansi•Reaksi substitusiSumber:Kimia Lengkap SPPM, 1985Struktur resonansi benzenaStruktur benzena menurutkonsep delokalisasi elektronHHHHHH
198Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XII4-bromo-1,2-dimetilbenzenaMahirMenjawabGugus benzil Gugus fenil 3-feniloktanaCH3CH3Bro-hidroksimetilbenzenam-hidroksimetilbenzenap-hidroksimetilbenzena123456Sumber:Kimia Lengkap SPPM, 1985 Hidroksibenzena Aminobenzena NitrobenzenaBenzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikansebagai golongan arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam duagolongan berdasarkan panjang rantai alkil. Jika gugus alkil berukurankecil (atom C 6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen danbenzena sebagai induknya. Contoh: Butilbenzena IsopropilbenzenaJika gugus alkil berukuran besar (atom C 6) maka benzenadinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzenasebagai substituen diberi nama fenil– (C6H5–, disingkat –ph). Contoh:Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan:orto– (o–), meta– (m–), dan para– (p–).rto– diterapkan terhadapsubstituen berdampingan (posisi 1 dan 2), meta– untuk posisi 1 dan 3,danpara– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4.Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan namamenggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecildiberikan kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat)atau gugus dengan nomor paling kecil.o–hidroksimetilbenzenam–hidroksimetilbenzenap–hidroksimetilbenzenaNamaTitik Beku (°C)311235Titik Didih (°C)191203202Tabel 7.2Beberapa Sifat Fisika dari Molekul o,m,p–hidroksimetilbenzenaNama dari senyawa turunanbenzena dengan rumus strukturberikut ini adalah ....A.3,5–diklorofenolB.1,3–diklorofenolC.3,5–diklorotoluenaD.1,3–diklorobenzenaE.3,5–diklorobenzoatPembahasanJika subtituennya berbeda jenismaka penomorannya dimulai dariatom C lingkar yang mengikat guguspaling negatif. Jadi,mempunyai nama 3,5 diklorofenol.(A)(UNAS 2001–2002)
199Senyawa AromatikDisamping tata nama menurut IUPAC, juga terdapat beberapa namayang sudah umum (trivial), misalnya: IUPAC: Metilbenzena Fenilamina/aminobenzena Feniletena/vinilbenzenaTrivial: Toluena Anilin Stirena IUPAC:Metoksibenzena/fenil metil eter Hidroksibenzena/fenilalkoholTrivial: Anisol FenolTata nama trivial sering kali dipakai sebagai nama induk dari benzena.Penomoran untuk senyawa seperti ini dimulai dari gugus fungsional.Contoh: 3,4-diklorotoluenaAsam 3,4-dibromobenzoat3.Reaksi Substitusi BenzenaReaksi benzena umumnya melalui reaksi substitusi, walaupun adasebagian reaksi yang melalui reaksi adisi. Macam-macam substitusi benzenadi antaranya halogenasi benzena,nitrasi benzena, dan reaksi riedel-crafts.a.Halogenasi BenzenaDengan adanya katalis besi(III) klorida atau aluminium klorida,benzena dapat bereaksi dengan klorin ataupun bromin membentuksenyawa halobenzena pada suhu kamar. Persamaan reaksinya:Benzaldehida Asam benzoatAsetofenonBenzilalkohol
200Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIGambar 7.4Proses nitrasi benzenaBenzena dapat juga bereaksi dengan klorin atau bromin tanpa bantuankatalis jika ada cahaya ultraviolet (cahaya matahari dapat juga diterapkan).Reaksi yang terjadi adalah pembentukan radikal bebas dari halogen.Reaksi ini melibatkan reaksi adisi dan substitusi atom klorin pada cincinbenzena membentuk beberapa senyawa klorobenzena.b.Nitrasi BenzenaCampuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volumesama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika campuran ini ditambahkanke dalam benzena, akan terjadi reaksi eksotermal. Jika suhu dikendalikanpada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairanberwarna kuning pucat (Gambar 7.4). Reaksinya secara umum:Fungsi asam sulfat dalam reaksi di atas adalah untuk menghasilkankation nitril, NO2+ dari asam nitrat. Persamaan reaksinya:2H2SO4 + HNO3ZZXYZZ2HSO4– + H3O+ + NO2+Kation nitril selanjutnya bereaksi dengan benzena membentuk nitro-benzena:Jika campuran nitrasi dan benzena dipanaskan pada suhu di atas60°C selama lebih kurang satu jam maka gugus nitro yang kedua akanmenukargantikan atom H pada cincin benzena. Setelah campuran reaksidituangkan ke dalam air akan terbentuk kristal kuning pucat dari di–atautri–nitrobenzena.c.Reaksi Friedel-CraftsNitrobenzena(t.b. = 6°C, t.d. = 211°C)Reaksi substitusi benzena oleh brominmenghasilkan bromobenzena.HBr + NH3→⎯ NH4BrGambar 7.3Sumber: Sougou KagashiFeFeNH4BrFeBr2BenzenaProdukHNO3H2SO4BenzenaNitrobenzenaHNO3H2SO4Sumber: Sougou KagashiAirProduk
201Senyawa AromatikPenambahan katalis AlCl3 anhidrat dalam reaksi benzena danhaloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenisreaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Persamaan reaksi umum:+ RX ⎯⎯→R+ HXContoh:1) Reaksi benzena dan haloalkana dengan bantuan katalis AlCl3anhidrat akan terbentuk alkilbenzena disertai pelepasan kalor.+ CH3Cl⎯⎯⎯→3AlClCH3+ HClMetilbenzena (t.d. = 111°C)CH34KMnO⎯⎯⎯⎯→COOKHCl⎯⎯⎯→COOH2) Asilasi benzena dengan adanya katalis AlCl3 anhidrat akanmembentuk asetofenon + CH3COCl⎯⎯⎯→3AlClCCH3O + HClAsetofenon(t.d. = 202°C)3) Penambahan etena ke dalam benzena dengan adanya katalis AlCl3anhidrat pada 250°C dan 40 atm membentuk etilbenzena.+ CH2=CH23AlCl25040 atm°⎯⎯⎯⎯⎯→CH2CH3 Etilbenzena (t.d. = 136°C)4.Kereaktifan Senyawa Turunan BenzenaSenyawa-senyawa turunan benzena dapat direaksikan dengansenyawa lain melalui reaksi nitrasi,halogenasi, sulfonasi, dan pembentukansenya a diazonium.Gambar 7.5Metilbenzena hasil reaksi Friedel-crafts dioksidasi dengan KMnO4terbentuk K-benzoat. Setelahdilarutkan dalam HCl akan terbentukasam benzoat.Sumber: Sougou KagashiKata Kunci•Halogenasi benzena•Nitrasi benzena•Reaksi Friedel-crafts•Reaksi eksotermal•Alkilasi benzena•Asilasi benzenaMnO2HClC6H5COOHKMnO4MnO2C6H5–CH3Disaring
202Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIa.Reaksi NitrasiNitrasi pada toluena akan menghasilkan senyawa nitrotoluena, baikpada posisi orto–,meta–, maupun para–.CH3 + HNO324HSO 25C°⎯⎯⎯⎯⎯→CH3NO2CH3NO2CH3NO2++orto- 62% meta- 5% para-33%Total nitrotoluena 90%Campuran HNO3 pekat dan H2SO4 terlalu kuat digunakan sebagaipereaksi nitrasi pada senyawa aromatik yang sudah tersubstitusi, sepertipada anisol dan fenol. Untuk itu, digunakan asam nitrat dalam pelarutair atau pelarut organik.OCH3+ HNO3Aseton 10°⎯⎯⎯⎯⎯→OCH3NO2OCH3NO2OCH3NO2++ Anisol orto- 71% meta- <1% para- 28%Total nitroanisol 81%b.Reaksi HalogenasiReaksi halogenasi turunan benzena biasanya menggunakan gas Cl2,Br2, atau I2. Reaksinya lebih lambat dibandingkan dengan nitrasi danmemerlukan katalis yang cocok. Reaksi fluorinasi tidak dilakukan dengancara ini sebab sangat eksoterm. Contoh reaksi halogenasi:CH3CH3H3C+ Br24CCl 10 C°⎯⎯⎯⎯→CH3CH3H3CBr Mesitilena Bromomesitilena (82%) (1,3,5-trimetilbenzena) (1-Bromo-2,4,6-trimetilbenzena)NH2+CH3COOH⎯⎯→NH CH2COOHNH CH2COOHBrAnilinAsetanilidap-bromoasetanilidaKlorobenzena direaksikandengantrikloroasetaldehidamenghasilkan DDT(pembasmi serangga)Trinitrotoluena (TNT): bahanpeledak dinamit dibuat melaluireaksi toluena dengan HNO3 +H2SO4 berasap.CH3NO2O2NNO2Nitrasi fenol akanmembentuk senyawa2,4,6-trinitrofenol, berupaserbuk berwarna kuning(bahan peledak yanglebih kuat dari TNT).+ H2O⎯⎯⎯⎯→2Br H O⎯⎯⎯⎯→HSO24OHNO2O2NNO2OH+ HNO3ClCClCClClClCl+CCClClClOH⎯⎯⎯⎯→HSO24
203Senyawa Aromatikc.Reaksi SulfonasiSulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu reaksi pentingdalam industri. Reaksi ini terutama berguna pada pembuatan detergen.Alkilbenzena yang dibuat melalui reaksi Friedel-crafts disulfonasi menjadiasam benzena sulfonat (Gambar 7.6). Dalam bentuk garamnya dikenalsebagai detergen (ABS dan DBS).n-C10H21CHCH3⎯⎯⎯⎯⎯→24 3HSO SOn-C10H21CHCH3SO3H2-dodekilbenzenaAsam 4-(2,4-dodekil)benzenasulfonat (DBS)n-C10H21CHCH3SO3HNaCl⎯⎯⎯→n-C10H21CHCH3SO3-Na+ Detergen jenis DBSd.Pembentukan DiazoniumSenyawa diazonium banyak digunakan sebagai pewarna pada tekstildan makanan. Senyawa ini dibuat melalui reduksi gugus amina menjadigugus azo (–N=N–) dengan zat pereduksi NaNO2. Reaksi ini disebutjuga dengan reaksi perangkaian diazonium. Beberapa contohpembentukan senyawa diazonium adalah sebagai berikut.Gambar 7.6Sulfonasi benzena dengan H2SO4terbentuk C6H5–SO3H. Setelahdituangkan ke dalam larutan NaClterbentuk garam C6H5–SO3Na.Sumber: Sougou KagashiKata Kunci•Pereaksi nitrasi•Reaksi sulfonasi•Gugus azoNNCl-NH2NaNO2HCl H2ON(CH3)2NaOH H2O0oCNNN(CH3)2HO3S0oCHO3SHO3S+Asam 4'-dimetilaminoazobenzena-4-sulfonat(indikator metil jingga)Asamp-aminobenzenasulfonatNNCl-NH2NaNO2OHNNOH+HCl H2O0oCNaOH H2O0oC+ Anilin Benzenadiazonium kloridap-hidroksiazobenzena(pewarna tekstil: kuning)H2SO4C6H6HClNaClC6H5–SO3HMnO2
204Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIKerjakanlah di dalam buku latihan.1.Mengapa ikatan rangkap pada benzena berbedadengan ikatan rangkap pada alkena?2.Di antara senyawa berikut, manakah yang dapatlarut dalam benzena? (a) toluena; (b) alkohol;(c) heksana; (d) kloroform; (e) naftalena; (f) air.3.Titik didih senyawa hidroksibenzena pada posisi orto–,meta–,para–, berturut-turut: 191°C, 203°C, 202°C.Mengapa posisi orto– lebih rendah dibandingkan posisimeta– dan para–? Jelaskan.4.Tuliskan nama menurut IUPAC senyawa turunanbenzena berikut.Tes Kompetensi SubbabAB.Kegunaan Senyawa Benzena dan TurunannyaDisadari atau tidak, sejumlah zat kimia telah banyak dikonsumsibaik secara langsung maupun tidak langsung. Bahan-bahan kimia yangdikonsumsi secara langsung, misalnya zat aditif pada makanan dan obat-obatan. Bahan-bahan kimia yang dikonsumsi secara tidak langsungmisalnya pupuk dan pestisida.1.Zat Aditif pada MakananZat aditif makanan adalah zat kimia yang tidak biasa dimakan secara langsung,tetapi ditambahkan ke dalam makanan untuk memperoleh sifat-sifat tertentu.Contoh zat aditif adalah cita rasa, bentuk, aroma, warna, dan tahan lama (awet).a.PemanisPemanis makanan yang tradisional biasanya menggunakan gula tebuatau gula aren (kelapa). Pemanis buatan yang diizinkan oleh DepartemenKesehatan adalah sakarin, aspartam, dan sorbitol.Sakarin adalah senyawa turunan benzena berupa kristal putih, hampirtidak berbau. Rasa manis sakarin 800 kali dari rasa manis gula tebu.Sakarin ditambahkan ke dalam minuman atau biskuit dengan dosis yangdikonsumsi tidak melebihi 1 g per hari.Aspartam merupakan serbuk berwarna putih, tidak berbau, danbersifat higroskopis. Rasa manis aspartam sama dengan 200 kalidibandingkan gula tebu. Untuk setiap kg berat badan jumlah aspartamyang boleh dikonsumsi setiap harinya adalah 40 mg.SNOOOHHCH2NCH2COONaCOHNHCCH2COONaNa-aspartamSakarinCH3OHCH3COC2H5CH3O2NNO2NO2Kata Kunci•Zat aditif•Higroskopis•Karsinogen(a)(b)(c)
205Senyawa Aromatikb.PengawetPenambahan zat pengawet pada makanan berguna untuk mencegahoksidasi dan menghambat pertumbuhan bakteri. Bahan pengawet buatansebagai antioksidan adalah butilasihidroksianisol (BHA), butilasihidrok-sitoluena (BHT), paraben (p–hidroksibenzoat), dan propilgalat, sedangkanuntuk menghambat pertumbuhaan bakteri atau jamur adalah natrium benzoat.OHCOOC3H7HOOHOHCH3C(CH3)3(H3C)3COCH3OHC(CH3)3 Propilgalat BHT BHAc.Pewarna MakananPewarna buatan bertujuan menjadikan makanan seolah-olah memilikibanyak warna daripada yang sesungguhnya. Pewarna buatan umumnya berasaldari senyawa aromatik diazonium. Beberapa pewarna buatan yang diizinkanoleh Depkes di antaranya dapat dilihat pada tabel berikut.Beberapa pewarna berbahaya dan dilarang penggunaannya karenaberpotensi menimbulkan karsinogen adalah auramin (merk dagang, basicyello ), ponceau 3R (solvent yello ), sudan I (food yello ), danrhodamin B (food red ).NaO3SNNSO3NaH2NSO3NaNaO3SNNHOSO3NaNaO3SNNNNCOONaHOSO3NaNHOHNNaO3SSO3NaOONaOOCOONaEritrosin (merah 3)COOHOHCOONaNatriumbenzoatParabenAmaranEritrosinFast greenIndigotinSunset ellowTartrazinNamaNama Niagaood Red ood Red ood reen ood lue ood Yello ood Yello Tabel 7.3Beberapa Merk Dagang Pewarna MakananMahirMenjawabKegunaan senyawa turunan benzenadengan rumus struktur berikutadalah ....A.aspirinB.zat warnaC.pengawetD.antiseptikE.bahan-bahan nilon 66PembahasanFenol adalah senyawa turunanbenzena yang mempunyai rumusstruktur:OHLarutan fenol dalam air bersifatsebagai asam lemah, sifat lain darifenol adalah seperti alkohol. Fenoldapat mematikan mikroorganismesehingga digunakan untuk membuatkarbol. Fenol digunakan juga sebagaiantiseptik. (D)SPMB 2004Sumber:Biokimia, Nutrisi, dan Metabolisme, 1985Amaran (merah 2)Sunset yellow (kuning 6)Tartrazin (kuning 5)Indigotin (biru 2)OH
206Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XII2.Obat-obatanBerbagai jenis obat telah diproduksi dan dikonsumsi untuk menjagakesehatan dan menyembuhkan berbagai jenis penyakit. Pada umumnyaobat-obatan yang diproduksi dapat dikelompokkan ke dalam obatanalgesik, antibiotik, psikiatrik, dan hormon.Analgesik adalah obat yang digunakan untuk mengurangi rasa sakit.Jika kita merasa sakit, otak kita akan mengeluarkan zat kimia yang disebutanalgesik. Obat analgesik yang dipasarkan dikemas dengan nama dagang,seperti aspirin, parasetamol, dan kodeina.Aspirin dipakai untuk mengurangi rasa sakit seperti sakit kepala atausakit gigi. Aspirin juga dapat digunakan untuk menurunkan suhu tubuh.Namun demikian, penggunaan aspirin harus hati-hati sebab dapat melukaidinding usus, juga bersifat candu (ketagihan). Aspirin dapat diproduksimelalui reaksi asilasi asam salisilat. Persamaan kimianya:H3CCOOCOH3CHOHOOC+HOOCOCH3CO+H3CCOHOH2SO4Etanoat anhidrida Asam salisilat Aspirin Asam etanoatParasetamol dipasarkan dengan nama panadol. Parasetamol memilikikegunaan serupa aspirin, yakni mengurangi rasa sakit. Namun, parasetamoltidak begitu berbahaya jika dibandingkan dengan aspirin sebab parasetamoltidak melukai dinding usus.HOHNCCH3OStruktur molekul parasetamol3.PestisidaPestisida adalah zat yang digunakan untuk mencegah, mengendalikan,atau membunuh serangga (insektisida), tumbuhan (herbisida), dan jamur(fungisida). Pestisida yang tergolong senyawa halobenzena, misalnya DDT(diklorodifenil–trikloroetana); 2,4–D; dan 2,4,5–T. Senyawa lainnya adalahturunan fosfat dan karbamat.ClOCH2COOHClClOCH2COOHClCl2,4-diklorofenoksiasetat/ 2,4,5-triklorofenoksiasetat/ 2,4-D (herbisida) 2,4,5-T (herbisida)OCHNCH3OCClClCClClClHSevin (insektisida)DDT (insektisida)AspirinPentingnya anhidrida asamdalam industri sebagai zat peng-asilasi. Selain murah, anhidrida asamcukup reaktif untuk memperolehreaksi yang diinginkan. Oleh karenaitu, dalam pembuatan obat-obatanseperti aspirin dan serat buatan,etanoat anhidrida digunakansebagai zat peng-etanoilasi.Asam–2–etanoiloksibenzenakarboksilatatauaspirin, yangdihasilkan dari reaksi asam–2–hidroksi benzoat (asam salisilat)dan etanoat anhidrida, sangatefektif untuk pemulihan penyakitdan obat anti-radang.Aspirin juga dapat menyembuh-kan sakit kepala, flu, demam, sakityang berkepanjangan, sakitpunggung, sakit gigi, dan lain-lain.Sekitar 15.000 juta tabletaspirin digunakan setiap tahunnyadi Inggris untuk memenuhipasokan permintaan.SekilasKimiaSumber:Heinemann Advance Science:Chemistry,2000
207Senyawa AromatikOCHNH3COOCHNH3COOCH CH3CH3 N-metil-1-naftilkarbamatBaygonParation efektif digunakan untuk mencegah hama pengganggu buah-buahan, tetapi pestisida ini sangat beracun bagi manusia.Selain kegunaan di atas, senyawa benzena juga digunakan sebagaibahan baku pada pembuatan polimer sintetik, seperti nilon danpolikarbonat, serta poliester.NO2OPOH2CH3COH2CH3CO,O-dietil-O-p-nitrofeniltiofosfat(paration atau insektisida)C.Senyawa Polisiklik dan HeterosiklikBeberapa senyawa aromatik yang lain dapat dikelompokkan dalamdua kelas, yaitu senyawa polisiklik dan senyawa heterosiklik. Senyawaaromatik polisiklik juga dikenal dengan sebutan senyawa aromatikpolinuklir atau cincin terpadu.1.Senyawa Polisiklik AromatikSenyawa aromatik ini dicirikan oleh cincin-cincin aromatik yangmenggunakan atom-atom karbon tertentu secara bersama-sama, atau dua ataulebih cincin benzena dipadukan. Berikut contohstruktursenyawa aromatikpolisiklik. Naftalena Antrasena FenantrenaTelitilah oleh Anda komposisi-komposisi obat antinyamuk yang umum di pasaran.Apakah yang menyebabkan beberapa obat antinyamuk telah dilarang beredar dipasaran?Kegiatan InkuiriKerjakanlah di dalam buku latihan.1.Tuliskan nama untuk senyawa berikut berdasarkanIUPAC, trivial, atau posisi orto–,para–,meta–.OHCH3OHOHCOOHCOOH2.Nilon–6,6 dapat dibuat dari bahan baku fenol melaluitahapan reaksi berikut.OHOHOCOOH(CH2)4COOHTes Kompetensi SubbabBa.Tuliskan persamaan reaksi setara untuk reaksiA dan sebutkan katalis yang digunakan.b.Apakah nama senyawa hasil reaksi B dansebutkan macam reaksinya?c.Oksidator apa yang digunakan untuk reaksi C?Nilon –6,6ABC
208Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIGrafit merupakan salah satu contoh senyawa polisiklik. Struktur grafitterdiri atas bidang-bidang cincin benzena terpadu. Jarak antara setiapdua bidang (sekitar 3,5 ) diduga merupakan ketebalan sistem ikatan π(pi) dari benzena.Sifat licin dari grafit disebabkan kemampuan bidang-bidang ini dapatbergeser satu sama lain. Berdasarkan sifat ini maka grafit sering digunakansebagai pelumas. Akibat elektron π yang dapat berpindah-pindah danterdelokalisasi, grafit dapat menghantarkan arus listrik dan digunakan sebagaielektrode pada baterai.Hidrokarbon aromatik polisiklik dan sebagian besar turunannyaberbentuk zat padat. Naftalena digunakan sebagai pengusir ngengat, sertaturunannya digunakan dalam bahan bakar motor dan pelumas. Aromatikpolisiklik digunakan secara luas sebagai zat antara pada sintesis organik,misalnya dalam pembuatan zat warna (lihat kegunaan senyawa benzenapada pembahasan sebelumnya).a.Tata Nama Senyawa PolisiklikSistem cincin senyawa aromatik polisiklik memiliki tata nama tertentuyang berbeda dengan penomoran pada benzena atau sikloalkana, yangdimulai pada posisi substituennya. Penomoran pada polisiklik ditetapkanberdasarkan perjanjian dan tidak berubah di manapun posisi substituennya.Lihat penomoran berikut.Penataan nama secara trivial, posisi substituen dalam naftalenatersubstitusi mono dinyatakan dengan huruf unani (Bdanβ). Posisi yangberdekatan dengan karbon-karbon pemaduan cincin disebut posisi alfa(B), posisi berikutnya adalah beta (β). Contoh:NH2O2NOH1-aminanaftalena7-nitronaftalena1-hidroksinaftalena (α-aminanaftalena)(β–nitronaftalena) (α-naftol)b.Kereaktifan Senyawa PolisiklikSenyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan oksidasi,reduksi, dan substitusi dibandingkan senyawa benzena. Kereaktifan inidisebabkan kemampuan bereaksi dari suatu cincin, sementara cincinlainnya masih dipertahankan.1) Reaksi OksidasiAsam ftalat anhidrida dibuat dari oksidasi naftalena dengan katalisvanadium oksida. Persamaan reaksinya:αβαβββαα184567329810567321441012395678
209Senyawa AromatikV2O5Udara kalorCOHOCOHOOOO-H2O Naftalena Asam o-ftalat Asam ftalat anhidridaOOO+CONH2NH2250oCNNHNNHNNNNAntrasena dan fenantrena dapat juga dioksidasi menjadi suatukuinon. Reaksinya:CrO3H2SO4KalorOOAntrasena9,10-antrakuinonCrO3H2SO4KalorOOFenantrena9,10-fenantrakuinon2) Reaksi ReduksiBerbeda dari benzena, senyawa polisiklik dapat dihidrogenasi(direduksi) parsial pada tekanan dan suhu kamar.KalorNa CH3COOHTidak terjadi reaksiBenzenaKalorNa CH3COOHNaftalena TetralinFtalosianina merupakan zat warna biru (monastral)pada tektil, disintesis dari bahan dasar asam ftalatanhidridaKata Kunci•Polisiklik•Reaksi oksidasi•Reaksi reduksi•Tereduksi parsial
210Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIKalorNa CH3COOHAntrasena9,10-dihidroantrasenaPerhatikan bahwa sistem cincin yang tereduksi parsial masihmengandung cincin benzena. Sebagian besar sifat aromatik dari sistemcincin masih ada dan dipertahankan.Untuk menghidrogenasi semua cincin aromatik dalam naftalenadapat dilakukan pada suhu dan tekanan tinggi. Persamaan reaksinya:+ 5H2NaftalenaDekalin3) Reaksi SubstitusiSistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangansubstitusi daripada benzena. Naftalena mengalami reaksi substitusi terutamapada posisi atom karbon nomor-1. Beberapa contoh reaksi substitusi aromatikpolisiklik di antaranya reaksi brominasi dan reaksi sulfonasi.a) Reaksi brominasiBerdasarkan hasil percobaan diketahui bahwa naftalena dapatdibrominasi pada suhu kamar menggunakan katalis FeBr3. Reaksi yangterjadi menggunakan mekanisme reaksi yang ditunjukkan sebagai berikut.Br2 + FeBr3⎯⎯→FeBr4– + Br+FeBr4–ZZXYZZFeBr3 + Br–+ Br2Br+ HBr Naftalena 1-bromonaftalenab) Reaksi sulfonasiReaksi sulfonasi pada naftalena dilakukan sama seperti pada sulfonasibenzena. Berdasarkan data hasil percobaan diketahui bahwa reaksisulfonasi naftalena dipengaruhi oleh suhu.+ H2SO450oC170oCSO3HSO3HPada suhu di bawah 60°C, naftalena bereaksi dengan asam sulfatpekat membentuk asam 1–naftalenasulfonat, tetapi pada suhu tinggi diatas 160°C, menghasilkan campuran produk dari asam 2–naftalenasulfonat(85%) dan asam 1–naftalenasulfonat (15%).NH2NH24,5-diaminonaftalena(zat antioksidan dalam minyakpelumas)Asam 1-naftalenasulfonatAsam 2-naftalenasulfonat225°C 35 atmPtFeBr3
211Senyawa Aromatik2.Senyawa Heterosiklik AromatikSenyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senya a siklik di mana atom-atom yang terdapat dalam cincin terdiri atasdua atau lebih unsur yang berbeda.Cincin heterosiklik dapat bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena.Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid(seperti, morfin, nikotin, dan kokain), asam-asam nukleat (pengembankode genetik), dan senyawa biologi lainnya. Contoh:NNOONNHNNOONNNNOONHNNNCH3 Kafein Teobromin Teofilin NikotinContoh-contoh senyawa tersebuttergolong senyawa heterosiklik.Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga terdapat atom nitrogen.Ketiga struktur tersebut berbeda karena posisi gugus metil (teobromin danteofilin berisomer struktural). Perbedaan struktur ini menimbulkanperbedaan sifat fisika dan kimia.Kafein terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin terdapatdalam cokelat (chocolate) yang juga bersifat candu. Teofilin tergolongobat-obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin terdapat dalam tembakaudan bersifat candu.a.Tata Nama Senyawa HeterosiklikSama seperti senyawa polisiklik aromatik, senyawa heterosiklikaromatik juga memiliki nama tertentu sebagai berikut.NHOSNHNSNNNNNNNHNNNHNPirolFuranTiofena ImidazolaTiazolaPiridinaPirimidinaKuinolinaIsokuinolinaIndolaPurinaPenataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran.Nomor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbonyang terkandung dalam cincin. Contoh:NHNNNNPenataan nama dapat juga menggunakan huruf unani untuksubstituen mono, sama seperti pada senyawa polisiklik aromatik.Purina merupakan kerangka dasarpembentukan adenina dan guanina(senyawa pembentuk DNA).Purine is a backbone component foradenine and guanine(the compounds of DNA structure).NoteCatatanNNNHNNH2NHNNHNONH2 AdeninaGuanina3425154621365728341CH3CH3H3CCH3CH3H3CCH3NHNNNαββαββγαα
212Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIb.Kereaktifan Beberapa Senyawa Heterosiklik1) Piridina (Cincin 6 Anggota)Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umumadalah piridina. Piridina memiliki struktur sama dengan benzena, berupacincin datar dengan lima atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiapatom dalam cincin terhibridisasi secara sp2. Oleh karena piridina memilikisatu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridinabersifat polar, sedangkan benzena bersifat nonpolar.Piridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada benzenamelalui reaksi Friedel-crafts. Piridina dapat disubstitusi oleh bromin hanyapada suhu tinggi dalam fasa uap sehingga diduga reaksi berlangsungmelalui pembentukan radikal bebas. Reaksi substitusi terjadi pada posisikarbon nomor 3.N300oC+ Br2NBr+NBrBr 3-bromopiridina3,5-dibromopiridina (37%) (26%)Kesamaan lain antara piridina dan benzena adalah keduanya tahanterhadap serangan oksidasi. Reaksi oksidasi dapat terjadi pada gugussamping, sedangkan cincinnya tetap utuh.CH3KMnO4H2OH+COOHNCH3KMnO4H2OH+NCOOHToluenaAsam benzoat3-metilpiridinaAsam 3-piridinakarboksilat(Asam nikotinat, vit. B)2) Kuinolina dan IsokuinolinaKuinolina adalah suatu heterosiklik cincin terpadu yang memilikistruktur serupa naftalena, tetapi dibedakan adanya atom nitrogen padaposisi–1 dalam cincin. Adapun isokuinolina adalah isomer posisi darikuinolina yang memiliki atom nitrogen berada pada posisi–2.Kuinolina dan isokuinolina, keduanya merupakan basa lemah (pKbmasing-masing adalah 9,1 dan 8,6). Reaksi substitusi terjadi pada posisi 5dan 8. Contoh:NNNO2+NNO2Kuinolina5-nitrokuinolina(52%)8-nitrokuinolina(48%)NCOHNNH2Isoniazida, digunakan untukmengobati penyakit TBC.Kata Kunci•Hibridisasi•Kuinolina•Isokuinolina•Cincin 6 anggota•Cincin 5 anggota•Ikatan pi•Pengkutuban parsialHNO3H2SO40°C
213Senyawa AromatikNNNO2+NNO2Isokuinolina5-nitroisokuinolina(90%)8-nitroisokuinolina(10%)3) Pirola (Cincin 5 Anggota)Pirola, furan, dan tiofena memiliki 5 anggota dalam cincin dan bersifataromatik. Sifat aromatik ini disebabkan kelima anggota dalam cincinmenyumbangkan dua elektron membentuk ikatan pi, seperti pada benzena.Walaupun pirola mengandung atom nitrogen dalam cincin, tetapitidak bersifat basa sebagaimana piridina atau amina lain. Hal inidisebabkan pasangan elektron bebas pada atom nitrogen sudahdisumbangkan ke dalam cincin membentuk ikatan pi.Oleh karena dalam cincin pirola kelebihan elektron, sedangkan atomnitrogen kekurangan elektron maka dalam pirola terjadi pengkutubanmuatan secara parsial. Akibatnya, pirola bersifat polar.Sama seperti pada benzena, senyawa aromatik yang memiliki limaanggota dapat bereaksi melalui reaksi substitusi. Contoh:NHNHNO2NHSO3Asam 2-pirolasulfonat(90%)2-nitropirola(80%)Hemin (sel darah merah)NNNNCHCHHCHCCHH3CH2CCH3CHCH2CH3H2CCH2COHOH3CCH2H2CCHOOFeSenyawa Porfirin tersusun dariempat cincin pirola melalui ikatanaza (-N=). Struktur ini merupakandasar dari senyawa hemin (dalamdarah) dan klorofil (dalam hijaudaun).Porfirin is built of four pirola ringswith aza (-N=) bond. The strusture isbackbone of heme in the blood andchlorofile in the leaf.NoteCatatanHNO3H2SO40°CHNO3(CH3CO)25°CPiridina SO3NHNNNHNNNNPorfirin
214Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIKerjakanlah di dalam buku latihan.1.Tuliskan struktur senyawa polisiklik berikut.a.Asam 3–hidroksi–2–naftoat (berguna untukmenstabilkan vitamin B riboflavin)b.Asam 1–naftalenasetat (hormon pertumbuhantanaman yang mendorong untuk berbunga.2.Tuliskan persamaan reaksi beserta strukturnya antara1–nitronaftalena dan asam asetat dengan katalis CrO3membentuk asam 3–nitro–1,2–ftalat.3.Apa nama dari senyawa berikut berdasarkan IUPAC.a.NHOCH3b. NHH3CTes Kompetensi SubbabCc.NClClOH(Kloroksina, obat ketombe)4.Gambarkan struktur senyawa berikut.a.2,4–dinitrofena,b.–fenilpirola,c.Asam furan–2–karboksilat.Rangkuman1. Benzena memiliki rumus molekul C6H6, dengan ikatanrangkap dua karbon-karbon terdelokalisasi.2. Semua senyawa karbon yang mengandung benzenadigolongkan sebagai turunan benzena, sepertialkilbenzena, fenil alkohol, asam benzoat, dan senyawabenzena lainnya.3. Tata nama senyawa benzena didasarkan padapenomoran atau menggunakan kata depan orto–,meta–, para–. Di samping itu, penamaan senyawabenzena dengan nama trivial masih digunakan.4. Benzena cenderung melakukan reaksi subtitusi daripada reaksi adisi. Beberapa reaksi substitusi benzenaadalah halogenasi, nitrasi, sulfonasi, asilasi, dan reaksifriedel-crafts.5. Reaksi yang terjadi pada benzena menghasilkansenyawa turunan benzena, antara lain reaksi nitrasi,halogenasi, sulfonasi, dan pembentukan diazonium.turunan benzena tersebut juga dapat mengalamireaksi lebih lanjut.6. Senyawa aromatik polisiklik adalah senyawa dengandua atau lebih cincin benzena (polinuklir).7. Ada tiga senyawa aromatik polisiklik yang umum,yaitu naftalena, antrasena, dan fenatrena.8. Senyawa heterosiklik aromatik adalah senyawa siklikyang memiliki dua atau lebih unsur yang berbedadalam cincin.9. Senyawa heterosiklik aromatik enam anggota yangumum adalah piridina, yaitu suatu basa lemah dengancincin bermuatan positif parsial.10. Senyawa poliheterosiklik aromatik adalah suatuheterosiklik cincin terpadu yang memiliki strukturseperti naftalena, contohnya kuinolina dan isokuinolina.11. Pirola, furan, dan trofena adalah senyawa aromatikheterosiklik yang memiliki lima anggota dalam cincin.
215Senyawa AromatikApakah Anda merasa kesulitan dalam memahamimateri di Bab 7 ini? Bagian manakah dari materi Bab 7 iniyang tidak Anda kuasai? Jika Anda merasa kesulitan,diskusikan dengan teman atau guru Anda.Pada bab ini Anda telah mempelajari struktur, tatanama, sifat, dan kegunaan senyawa benzena danturunannya serta senyawa aromatik lainnya. Anda jugatelah memahami hubungan struktur dengan kereaktifansenyawa aromatik tersebut, sekaligus menerapkanaturan tata namanya.RefleksiSeperti yang telah Anda ketahui, sifat-sifat khas darisenyawa aromatik tersebut dapat diterapkan dalamberbagai aplikasi, baik dalam kehidupan sehari-harimaupun dalam industri atau perdagangan. Misalnya,sebagai zat aditif, pewarna, pestisida, dan obat-obatan.Bagaimana menurutmu aplikasi senyawa benzenadan turunannya serta senyawa aromatik lainnya di alam?Kemudian, dampak apa yang Anda ketahui daripenggunaan produk yang mengandung senyawa aromatikini baik dari segi keuntungan maupun kerugiannya?Peta KonsepReaksi subtitusiReaksi reduksiReaksi oksidasiCincin 6 anggotaPoliaromatikCincin 5 anggotaHalogenasiNitrasiSulfonasiBenzenaPolisiklikHeterosiklik atau (C6H6)Reaksi SubtitusiHalogenasiNitrasiSulfonasiAsilasiFriedel-craftsTurunan benzenaHalogenasiSulfonasiSenyawa siklikyang mengandungatom lain selainatom C dan HReaksisubstitusiAromatikrumus molekulmengalamiantaralainmenghasilkanrumus molekulmengalamiantaralainyaitumengalamiantaralainantaralainterdiri atas
216Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIEvaluasi Kompetensi Bab 7A. Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat.1.Toluena, fenol, dan tiofena dikenal sebagai senyawagolongan ....A.parafinD.aromatikB.heterosiklikE.sikloalkenaC.polisiklik2.Di antara sifat-sifat benzena berikut, yang merupakanakibat langsung dari kestabilan cincin dengan elektronterdelokalisasi adalah ....A.perubahan entalpi pembentukan standar berhargapositifB.tidak memiliki sifat konduktor listrikC.titik didih rendahD.ketahanan terhadap serangan kimia dari suatupereaksiE.kecenderungan menjalani reaksi substitusidaripada reaksi adisi atau kondensasi3.Panjang ikatan C–C adalah 0,154 nm dan C=C adalah0,134 nm. Panjang ikatan karbon-karbon dalam molekulbenzena adalah ....A.0,124 nmB.0,134 nmC.0,139 nmD.0,16 nmE.0,154 nm4.Struktur benzena dapat digambarkan dalam duabentuk struktur seperti berikut.Struktur tersebut menyatakan gejala ....A.kondensasiB.tautomeriC.isomeriD.resonansiE.rasemasi5.Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatanrangkap pada alkena. Hal ini disebabkan ....A.energinya lebih kuat dari alkenaB.terdelokalisasiC.tidak dapat diadisiD.cincin benzena stabilE.panjang ikatannya berbeda6.Senyawa berikut memiliki nama ....COOHO2NNO2A.asam 3,5–dinitrobenzoatB.asam 1,3–dinitrobenzoatC.1,3–dinitro–5–karboksilbenzenaD.1,3,5–dinitrobenzoatE.1,3–dinitrobenzilalkohol7.Anilin merupakan senyawa turunan benzena denganrumus kimia ....A.CH3D.NO2B.NH2E.CHOC.OH8.Ebtanas 1999:Turunan benzena berikut yang disebut asam orto–hidroksibenzoat adalah ....A.CHOOOHD.COOH3CB.CHOOOHE.CHOOOHHOC.CHOOOH9.Senyawa aromatik berikut.CHCCH3H2CCH2H2CCH2H3CMenurut IUPAC diberi nama ....A.oktenilbenzenaB.3–fenil–2–oktenaC.pentil benzilpropena
217Senyawa AromatikD.isooktenilbenzenaE.benziloktena10. Meskalina adalah salah satu obat penenang, denganstruktur sebagai berikut.OCH3H3COOCH3H2CH2CNH2Senyawa ini tergolong turunan benzena dari ....A.karboksilatD.ketonB.alkoholE.eterC.aldehid11. Jumlah isomer dari dinitrobenzena adalah ....A.1D.4B.2E.6C.312. Jika benzena dinitrasi dengan menggunakan campuranHNO3 dan H2SO4 pekat, spesi yang mula-mulamenyerang molekul benzena adalah ....A.NO3–D.HNO3B.NO2+E.HSO4–C.NO2–13. Jenis reaksi benzena dengan HNO3 dalam asam sulfatpekat adalah ....A.eliminasiD.oksidasiB.substitusiE.esterifikasiC.adisi14.GRE Test 2000:Nitrasi klorobenzena (C6H5–Cl) oleh campuran HNO3dan H2SO4 menghasilkan produk utama ....A.NO2B.H3OSNO2+ HClC.ClNO2+NO2ClD.ClNO2E.ClNO2ClNO2NO2+15. Benzena direaksikan dengan asam sulfat pada kondisitertentu menurut persamaan berikut.C6H6(aq) + H2SO4(aq)⎯→ C6H5SO3H(aq) +H2O(A)Pada reaksi ini, asam sulfat bertindak sebagai ....A.zat pendehidrasiB.oksidatorC.suatu asam kuatD.zat pengadisiE.zat pensubstitusi16. Jika gas klorin dialirkan ke dalam toluena yangmendidih, akan dihasilkan ....A.benzil kloridaB.fenil kloridaC.o–klorotoluenaD.p–klorotoluenaE.m–klorotoluena17. Di antara pereaksi berikut yang dapat digunakan untukmengoksidasi metilbenzena menjadi asam benzoatadalah ....A.gas klorinB.larutan I2 dan NaOH dalam airC.campuran H2SO4 pekat dan HNO3 pekatD.larutan KMnO4 dalam basaE.larutan H2O218. Hasil reaksi antara fenilmetanol (C6H5–CH2OH) danetanoil klorida (CH3COCl) adalah ....A.C6H5OCOCH3B.C6H5COCH3C.C6H5CH2ClD.C6H5CH2COClE.C6H5CH2OCOCH319. Senyawa 1,2–dimetilbenzena direaksikan denganlarutan KMnO4 panas dalam suasana basa. Kemudian,hasil reaksi diolah dengan larutan asam. Produk yangdihasilkan adalah ....A.B.COOHC.CH2CH2D.COOHCOOHE.CH3COHO
218Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XII20. Jika metilbenzena direaksikan dengan bromin denganbantuan katalis, terbentuk dua isomer dari senyawamonobromobenzena, yaitu ....A.CH2BrCH3BrB.CH3BrCH3BrC.CH3BrCH3BrD.CH2BrCH3E.CH3BrCH3Br21.UMPTN 1999 A:Oksidasi sempurna senyawa toluena akan meng-hasilkan ....A.fenolD.anilinB.benzaldehidaE.asam benzoatC.nitrobenzena22. Di antara zat berikut yang akan membentuk asambenzoat jika dioksidasi adalah ....A.CH2CH3D.CHOCH3B.OCH2CH3E.CH2OHCH3C.OCH2CH323. Di antara senyawa berikut yang dapat digunakan untukmembuat garam diazonium jika direaksikan denganHNO2 pada 5°C adalah ....A.NH2D.CONH2B.CH2NH2E.NHCH3C.CH3NH224. Jika fenilamina diolah dengan larutan NaNO2 dalamair bersama HCl pada 0°C, kemudian dipanaskanhingga 60°C, produk yang dihasilkan adalah ....A.OHD.NH2OHB.NOE.N2+Cl-C.NO225. Senyawa turunan benzena berikut yang dapat bereaksidengan basa membentuk garam adalah ....A.klorobenzenaB.fenolC.nitrobenzenaD.anilinE.bromobenzena26. Senyawa berikut yang tergolong pemanis makananyang diizinkan oleh Depkes adalah ....A.indigotinD.sakarinB.kumarinE.kafeinC.metionin27. Zat aditif berikut digunakan sebagai pengawet makanandan berperan sebagai antioksidan, kecuali ....A.BHTD.asam benzoatB.BHAE.parabenC.propilgalat
219Senyawa Aromatik28. Nama sistematis (IUPAC) dari propilgalat sebagaipengawet makanan adalah ....A.asam 3,4,5–trihidroksi benzoatB.asam 3,4,5–trihidroksi–1–propil benzoatC.asam polihidroksibenzoatD.1–propil–3,4,5–trihidroksibenzoatE.asam 3,4,5–trihidroksibenzoat n–propil ester29. Parasetamol banyak digunakan sebagai obat penurunpanas, memiliki rumus struktur ....A.B.C.D.E.30. Pewarna tekstil yang berwarna biru adalah ....A.brom timol biruB.asam 4'–dimetilaminoazobenzena–4–sulfonatC.ftalosianinD.indigotinE.p–hidroksiazobenzena31. Senyawa berikut yang bukan insektisida adalah ....A.DDTB.sevinC.parationD.baygonE.2,4,5–T32. Nama umum dari senyawa berikut adalah asam 1,6–cleve digunakan sebagai zat warna tektil.Nama yang tepat menurut IUPAC adalah ....A.1–amino–6–sulfonaftalenaB.2–sulfon–5–aminonaftelenaC.8–amino–3–sulfonaftalenaD.5–aminonaftalenasulfonatE.6–sulfonaftalenamino33. Produk utama yang diperoleh jika senyawa fenantrenaberikut dioksidasi dalam suasana asam adalah ....A.3–metil–9,10–fenantrakuinonB.5–metil–9–fenantrolinC.3–metil–9,10–dihidroksifenantrenaD.asam 3–fenantroatE.fenantradehida34. Senyawa heterosiklik berikut.Menurut IUPAC diberi nama ....A.3–metilfuranB.3–metiltiofenaC.3–metilpirolaD.4–metilpirolaE.metilfiranosa35. Senyawa berikut yang merupakan basa paling kuatadalah ....A.D.B.E.C.
220Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIB. Jawablah pertanyaan berikut dengan benar.1.Tuliskan nama senyawa berikut menggunakan katadepanorto–,meta–,para–, dengan aturan IUPAC.CH3NH2CH3NH2CH3NH2OHCOOHHOCOOH2.Lengkapi dan setarakan persamaan berikut. Dengancatatan, setiap reaksi menggunakan katalis.a.CH3+CH3Brb.+Cl2FeCl33.Berdasarkan pemahamanmu tentang reaksi gugusfungsi, perkirakan reaksi senyawa berikut dengan (a)air brom, (b) natrium.HOCHCHH2CCHO4.Obat panadol mempunyai struktur molekul sebagaiberikut.HOHNCCH3Oa.Apakah nama kimia panadol menurut IUPAC?b.Termasuk gugus fungsional apakah panadol itu?5.Tuliskan nama senyawa berikut berdasarkan sistemIUPAC.NHCH3NNNHNH2N6.Ramalkan produk utama dari reaksi berikut.a.N+ HBrb.FeBr3N+ Br2